Từ năm 1418 đến 1423, quân Lam Sơn chỉ hoạt động quanh quẩn ở vùng núi Thanh Hoá, bị quân Minh nhiều lần đánh bại. Trong tình thế khó khăn, Lê Lợi đã phải giảng hoà với quân Minh để củng cố thực lực. Cuối năm 1424, khi sứ giả quân Lam Sơn là Lê Trăn bị quân Minh bắt giữ, Lê Lợi bèn cắt đứt giảng hoà với địch.

Vào thời điểm đó, Nguyễn Chích đã hiến kế với Lê Lợi:

Nghệ An là nơi hiểm yếu, đất rộng người đông. Tôi đã từng qua lại Nghệ An nên rất thông thuộc đường đất. Nay hãy đánh trước lấy Trà Lân, chiếm cho được Nghệ An để làm chỗ đứng chân, rồi dựa vào nhân lực tài lực đất ấy mà quay ra đánh Đông Quan thì có thể tính xong việc dẹp yên thiên hạ.

Chấp thuận kế hoạch của ông, Lê Lợi quyết định tiến vào Nghệ An. Đầu tiên quân Lam Sơn tập kích đồn Đa Căng (nay thuộc xã Vạn Hòa - Nông Cống, Thanh Hoá). Tháng 11 năm 1424 quân Lam Sơn liên tiếp giành thắng lợi, hạ thành Trà Lân và tiến vào Nghệ An, sau đó đánh bại quân Minh ở Khả Lưu, Bồ Ải (tháng 5 năm 1425).

Thành Nghệ An bị bao vây cô lập, quân Lam Sơn tiến ra đánh Diễn châu và Tây Đô (tháng 6 năm 1425). Nhân đà thắng lợi, tháng 8 năm 1425, Lê Lợi sai Trần Nguyên Hãn mang quân vào đánh chiếm đất Tân Bình và Thuận Hoá. Hai thành này cũng bị vây.

Các nhà sử học đánh giá rất cao về kế vào Nghệ An của Nguyễn Chích. Chỉ trong vòng chưa đầy 1 năm kể từ khi thực hiện kế hoạch của ông, quân Lam Sơn làm chủ 1 vùng rộng lớn từ Thanh Hoá và Thuận Hoá, bao vây các thành địch. Nếu so sánh với thời gian 6 năm 1418 – 1423 chỉ quanh quẩn ở mấy huyện ở Thanh Hoá thì thấy hiệu quả của việc thay đổi chiến thuật này rất lớn.[6]